辛可寧（C19H22N2O，分子量294.39）是一種啉型生物堿，首次由P.-J.佩爾蒂埃等于1820年分離出來。它存在于茜草科金雞納屬植物中，如正雞納樹。在有機化學中，辛可寧用于不對稱合成，其衍生物可作為不對稱邁克爾加成的催化劑。辛可寧是辛胺的非對映異構體，與抗瘧藥喹諾酮有結構相似性。
基本信息
中文名稱：辛可寧
中文別名：(+)-辛可寧
英文名稱：Cinchonine
英文別名：alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol;cinchonan-9-ol;(9S)-cinchonan-9-ol;(8alpha,9S)-cinchonan-9-ol;(9R)-cinchonan-9-ol;(3alpha,9S)-cinchonan-9-ol;(3alpha,9R)-cinchonan-9-ol;(4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol;(9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium
CAS：118-10-5
EINECS：204-234-6
分子式：CHNO
分子量：295.3982
說明：一種喹啉型生物堿。1820年P.-J.佩爾蒂埃等首先分離出來。存在于茜草科金雞納屬植物中。
物理性質
辛可寧為無色針狀或棱狀結晶；熔點265°C（220°C開始升華），比旋光度【α】+229°（乙醇）；每克能溶于60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升三氯甲烷或500毫升乙醚中，幾乎不溶于冷水；半數致死量為152毫克/千克。
辛可寧的鹽酸鹽在275°C左右分解，易溶于水或乙醇，略溶于氯仿，難溶于乙醚；其硫酸鹽熔點206～207°C，易溶于水或乙醇，略溶于氯仿，難溶于乙醚。辛可尼丁為辛可寧的差向異構體，熔點210°C，【α】-109.2°(乙醇)，半數致死量為206毫克/千克。辛可寧和辛可尼丁均有抗瘧作用。
安全信息
包裝等級：III
危險類別：6.1(b)
海關編碼：2933990090
危險品運輸編碼：1544
WGKGermany：3
危險類別碼：R20/21/22
安全說明：S26-S36-S36/37
RTECS號：GD3500000
危險品標志：Xn
生產方法
1.植物來源有茜草科植物紅色金雞納屬的樹皮，金雞納的樹皮等。也可以生物合成，可制成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲和解熱作用。
2.金雞納樹皮經萃取可得生物堿，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉淀，所得白色沉淀即為辛可寧。
用途
用于和鎢的測定，鉍的光度測定，鉍、銻、鍺、鎘、鉬和鎢的檢定。外消旋有機酸的拆分。用作薄層色譜法測定鉍、銀、汞、鉛、銻、釩、銅、鉑離子的試劑。還用作沉淀滴定測定碘化物的指示劑。
安全術語
S36/37Wearsuitableprotectiveclothingandgloves.
穿戴適當的防護服和手套。
風險術語
R20/21/22Harmfulbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
金雞納屬
本屬形態
常綠灌木或喬木；樹皮具苦味。葉對生，具柄；托葉在葉柄間，脫落?；▋尚?，常芳香，組成頂生和腋生圓錐狀的聚傘花序，有苞片和小苞片；萼管陀螺形，外面被柔毛，5齒裂，宿存；花冠高腳碟狀或喇叭狀，外面被柔毛，冠管圓柱形，常稍具5棱，喉部無毛或被毛，裂片5，短于冠管，鑷合狀排列，邊緣有毛；雄蕊5枚，著生在冠管上，花絲長或短，無毛，花藥內藏或稍伸出，背著，縱裂，線形；花盤墊狀；子房下位，2室，每室有胚珠多數，胎座線形，貼生在隔膜上，花柱異長，無毛，柱頭2裂，內藏或稍伸出。果2室，通常卵形、圓錐形或近圓筒形，室間開裂為2果爿；種子多數，稍扁平，周圍具膜質的翅，胚乳肉質；子葉卵形。
分布
約40種，原產于南美洲的安第斯山脈，從委內瑞拉至玻利維亞。亞洲南部和東南部，大洋洲，非洲等地有引種。我國常引種的有下述3種，栽培于臺灣、海南省、廣西壯族自治區、云南省等省區。此外，臺灣省尚引種有C.calisayaWedd.和C.hybridaHort.(Fl.Taiwan6:115.1979)。
下級分類
①金雞納屬
原產南美洲，中國云南、臺灣有引種，喬木，樹皮黃色，葉對生，有托葉，橢圓形或披針形；花5數，黃白色，有強烈的氣味。蒴果橢圓形，室間開裂，內有種子多顆；種子具翅。本種奎寧含量最高。
②雞納樹
原產南美洲，印度尼西亞和印度有栽培，中國臺灣、廣東省、廣西壯族自治區、云南省均有栽植，廣東栽植較多，耐寒性強。喬木，分枝高，樹皮赤褐色，葉對生，具托葉，寬橢圓形或寬卵形，花5數，淡紅色，蒴果橢圓形至長卵形，室間開裂，種子25粒，具翅。
③正雞納樹
原產南美洲；印度、菲律賓、印度尼西亞有栽培，中國海南島和云南有少量栽培，灌木，樹皮褐色，葉對生，具托葉，披針形至倒披針形，脈腋有具毛的小孔，聚傘花序排成頂生和腋生的圓錐花序，花5數，淡紅色，蒴果長圓形或卵形，室間開裂，種子橢圓形，具翅。金雞納屬幾種植物的樹皮、枝皮和根皮稱金雞納。這些樹皮含有20多種生物堿，其中含量最多、在醫藥上最為重要的是奎寧，又稱金雞納堿、金雞納霜，其次為弱金雞納堿，又稱辛可寧?？鼘幨侵匾目汞懰帲芟麥绺鞣N瘧原蟲的裂殖體，抑制瘧疾的發展。
參考資料 >