對氯甲苯，2-溴苯硼酸4-Chlorotoluene，分子式為C7H7Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑，微溶于水，工業上常采用甲苯和氯在鐵或三氯化鐵催化下直接進行氯化反應，而后分餾來制備。
信息內容
中文名稱對氯甲苯
中文別名4-氯甲苯;PCT
溴化鉺4-Chlorotoluene
英文別名1-chloro-4-methylbenzene;4-Chloro-1-methyl-benzene;美國專利及商標局lylchloride;PCT;4-chlorotoluene;;p-Chlorotoluene;4-Chloro-1-methyl-benzene;1-Chloro-4-methylbenzene分子式(Formula)：C7H7Cl
分子量(MolecularWeight)：126.59
分子式：C7H7Cl
CASNo.：106-43-4
質量指標
外觀（Appearance）：無色透明液體，有特殊氣味
含量（Purity）：99.50%
物化性質
相對密度:1.0697g/cm
熔點：7.5℃
沸點：162℃
閃點：53℃
折射率:1.5200
爆炸極限：空氣中0.7-12.2vol%
蒸汽壓1333Pa(43.8℃)不溶于水。溶于乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚、丙等。
制備方法
由對甲苯胺經重氮化、置換而得。將對甲苯胺和鹽酸加入反應鍋中攪拌加熱，至60℃溶解后，冷卻至15℃以下，滴加亞硝酸鈉溶液。到達終點后繼續攪拌0.5h。加入氯化亞銅鹽酸溶液，在室溫攪拌3h。然后升溫至60℃保持0.5h，冷至室溫靜置分層，棄去酸水層，用水洗至中性，過濾，得對氯甲苯。反應所用的氯化亞銅可按下法制備：將硫酸銅和氯化鈉加入水中，攪拌加熱至40℃溶解，加入氫氧化鈉和焦亞硫酸鈉溶液，析出沉淀物，靜置分層，分去上層廢液，沉淀用水浸洗，加鹽酸溶解，即得氯化亞銅鹽酸溶液。原料消耗定額：對甲苯（95%）897kg/t、亞硝酸鈉533kg/t、鹽酸2435kg/t。
由甲苯進行芳環氯化制得。其制備方法有以下幾種。
重氮化法
在反應釜中加入工業用鹽酸和對甲基苯胺，釜內溫度降至0℃，使對甲基苯胺生成鹽酸鹽，攪拌，加入亞硝酸鈉溶液，使其發生重氮化反應，溫度維持在0～5℃，時間約30min，重氮化反應完成后，將其加入到攪拌的氯化亞銅溶液中，逐漸升溫到室溫，在室溫下攪拌2.5～3h，再加熱到60℃，該反應物逐步分解成為氮氣和對氯甲苯，然后用水蒸氣蒸餾，收集對氯甲苯與水的混合液，進行分層，有機層用酸洗滌，再用水洗滌，干燥，進行蒸餾，收集158～162℃餾分為對氯甲苯，收率約70%～79%。
直接氯化法
經食鹽干燥脫水的甲苯經計量槽計量后進入甲苯氯化反應器，計量后的氯由反應器的底部通入，甲苯與氯氣在一定溫度下，以三氯化鐵為催化劑進行苯環氯化，生成一氯甲苯氯化液，該氯化液用氮氣趕去余氣和氯化氫，再進行粗蒸，得到對氯甲苯和鄰氯甲苯的混合物，其對、鄰比隨著催化劑和反應條件不同而不同，一般對、鄰比為55∶45。對氯甲苯和鄰氯甲苯的分離可用精餾法、分子篩吸附法、精餾結晶聯合法等。精餾結晶聯合法，能耗較低，得到的對氯甲苯和鄰氯甲苯含量均較高，如采用降膜冷凍結晶法，對氯甲苯的含量可達99%以上。
儲運
儲存于陰涼、通風的庫房內，遠離火種、熱源，避免陽光直射。與氧化劑、食用原料隔離儲運。
危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害。其蒸氣或霧對眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有刺激性
用途
本產品是有機合成原料，用于醫藥、農藥、染料，有機合成的中間體及橡膠、合成樹脂的溶劑。是制備對氯次芐基三氟、對氯氯化芐、對氯苯甲醛、對氯苯甲氯、對氯苯甲酸的主要原料；是制備氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和樂靈、禾草丹、殺草隆等農藥的中間體；也可以制造對氯苯甲醛，用作染料和醫藥中間體；制造對氯苯甲酰氯，是醫藥消炎通的中間體；制造對氯苯甲酸，為染料和紡織整理劑的原料。
毒理學資料
急性毒性：LD503600mg/kg(大鼠經口)；LC5034000mg/m3，2小時(小鼠吸入)危險特性：易燃，遇明火有引起燃燒爆炸的危險。與氧化劑接觸會猛烈反應。燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
特性
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
安全術語
S24/25Avoidcontactwithskinandeyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
S61Avoidreleasetotheenvironment.Refertospecialinstructions/safetydatasheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語
R20Harmfulbyinhalation.
吸入有害。
R51/53Toxictoaquaticorganisms,maycauselong-termadverseeffectsintheaquaticenvironment.
對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響。
參考資料 >
4-Chlorotoluene.PubChem.2024-11-28