吡咯喹[kuí]啉醌[kūn]（英文名為pyrroloquinoline quinone，簡寫為PQQ），化學分子式是C14H6N2O8，分子量為330.206，是一種芳香族1,2-苯醌化合物。它外觀呈現紅褐色，易溶于水，等電點為2.75，熔點為250°C。CAS登記號為72909-34-3，化工中間體的一種。
基本信息
中文別名:4,5-二氫-4,5-二氧代-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸
英文別名:4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic Acid; Pyrroloquinoline quinone; 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
來源
PQQ在自然界中廣泛存在于水果、蔬菜、谷物和飲品等各種常見食物中，如納豆、歐芹、綠茶、青椒、獼猴桃和青木瓜果等，包括植物源性食物和動物源性食物，其濃度范圍在3.65-61.0 ng/g 或ng/mL，人乳中PQQ 及其衍生物IPQ總含量為140-180 ng/ml，提示其可能對新生嬰幼兒的生長發育起到非常重要的作用。?
作用
1、超強的抗氧化能力：PQQ具有較強的抗氧化能力，主要表現為能夠有效清除HO·（羥自由基）和O?·?（超氧根），具體作用包括：保護線粒體免受氧化損傷、抑制脂質過氧化物生成、保護心肌細胞免受缺血再灌注損傷、保護NMDA受體氧化還原位點以促進脊髓損傷恢復、防止腦部缺血缺氧及動物模型嚴重休克，同時可保護心臟免受心肌缺血及心肌梗死影響，上述保護機制均與PQQ的抗氧化特性相關。其抗氧化特性的突出表現包含三個方面：一是清除自由基能力顯著，可達傳統抗氧化劑維生素c的50-100倍；二是具備高氧化還原循環能力，參與氧化還原反應后可迅速恢復活性并重復利用，循環利用效率為維生素C、多酚類化合物等常見抗氧化劑的100至1000倍，彌補了酶類抗氧化劑（如超氧化物歧化酶SOD）穩定性不足及非酶類抗氧化劑（如維生素C、維生素e）一次性消耗的局限；三是不僅能直接清除自由基，還可通過刺激線粒體生物合成，增加細胞內線粒體數量并提升ATP（能量分子）合成效率，從源頭減少因能量代謝紊亂產生的過量自由基，實現“治本”的抗衰效果。
2、肝臟保護作用：PQQ可以保護肝臟，對抗乙醇及四氯化碳誘導的肝損傷及TAA 誘導的肝纖維化。
3、神經保護作用：PQQ 能改善因氧糖剝奪模型造成的神經元損傷，降低因了D-半乳糖處理造成的尼氏小體含量改變，抑制神經元變性,對于β淀粉樣蛋白導致的神經損傷有削弱作用，有助于促進神經營養因子的分泌；此外，PQQ還能顯著提高大鼠的記憶功能，有明顯的記憶保持和預防癡呆的作用。
4、改善繁殖性能：人給予初產母鼠PQQ剝奪的飲食，結果發現，如果雌鼠飲食缺乏PQQ，表現為繁殖障礙，在配種產仔后，新生幼鼠會出現出生長遲緩、發育不良等癥狀，另外雌鼠也會出現不育或殘食新生幼鼠的現象，。若此時補充適量的PQQ，幼鼠的生長、雌鼠的生育及行為均，幼鼠的生長逐漸趨于正常。在飼喂足量PQQ的情況下，雌鼠的繁殖能力、產仔數、明顯高于對照組。
5、類生長因子作用：母代雌鼠飲食剝奪PQQ會導致新生幼鼠出現生長遲緩，發育不良等癥狀；日糧缺乏PQQ還會導致鼠皮膚中賴氨酸氧化酶含量大量下降，因而導致皮膚膠原蛋白含量減低和彈性蛋白質交聯損傷，表現為皮膚脆弱和剝落，毛發稀疏，身體彎曲，弓背，嚴重的會腹部出血甚至死亡。因此，PQQ 是動物生長發育必需的營養因子。母代補充足量的PQQ，可以觀察到幼鼠體重顯著升高，另外，在人的乳汁中也發現了PQQ的存在，提示PQQ對幼年動物生長發育有十分重要的作用。
6、抗炎功能,增強機體免疫調控：PQQ能夠清除ROS，對抗氧化應激導致的炎性損傷。在給小鼠注射角叉膠前注射PQQ，可使角叉膠引起的鼠爪炎癥反應降低。當飲食中缺乏 PQQ 時，小鼠體內白細胞介素 2 的含量顯著減低，而添加 PQQ 時，脾臟細胞對有絲分裂原 A 和脂多糖有較好的反應。在腸外營養中加入 PQQ 能夠增加淋巴集結中淋巴細胞的數量，以及淋巴集結中 CD4+和 CD8+細胞，并且能夠一定程度的恢復與腸道相關的淋巴器官的完整性。?
系統編號
CAS號：72909-34-3
MDL號：MFCD00043125
BRN號：596812
PubChem號：24894162
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：168.2
3、等張比容（90.2K）：573.1
4、表面張力（dyne/cm）：134.8
5、極化率（10-24cm3）：28.53
副作用
副作用是PQQ使用中偶發且輕微的現象，主要包括輕度頭痛、失眠或消化道不適（如消化不良），這些反應通常是暫時的。
參考資料 >
PQQ.PQQ.2025-12-30