異腈（Isocyanide），又名胩（Carbylamine），是一種含有異氰基(-NC)的有機化合物，通式為RNC。這類化合物具有強烈的惡臭氣味，且毒性較大。異腈可以通過多種途徑制備，用無機酸水解得伯胺及甲酸，包括伯胺與三氯甲烷在堿液中的反應以及鹵代烴與氰化銀的作用。其中，甲胩(CH3NC)是最簡單的異腈。
化學構造與命名
異腈是腈的同分異構體，其結構特征在于氮與烴基(R)相連，形成-RNC的結構。在構成異氰基的三對共用電子對中，有一對電子是由氮原子單獨提供的，形成一個配價鍵。這種結構使得異腈分子中的氮原子帶有部分正電荷，而碳則帶有部分負電荷。異腈的命名規則與腈類似，但在命名時不需要考慮異氰基的碳原子位置。例如，甲胩或異氰基甲烷(CH3NC)，以及丙胩或1-異氰基丙烷。
物理性質
異腈是一類具有特殊強烈惡臭的化合物，其氣味獨特且持久。純凈的腈本身可能帶有香味，但由于通常含有雜質異腈，因此也會產生不同程度的臭味。異腈的物理狀態通常是液體，毒性比腈大。在酸性溶液中被水解成伯胺和蟻酸。其沸點低于對應的腈。一些異腈分子甚至存在于生物體內，如黃芐青霉素，這是一種含有兩個異氰基的分子，最初于1957年由Westling從產黃青霉菌中提取出來，目前作為抗生素使用。
制備
異腈可通過多種方法制備。一種常見的方式是將伯胺與三氯甲烷在堿液中反應，或者利用鹵代烴與氰化銀的相互作用來生產異腈。此外，還可以通過N-烴基甲酰胺的脫水過程來制備異腈。
應用
異腈在多個領域有著廣泛的應用。它們可以用于Ugi反應和帕瑟里尼反應這兩個多組分反應中，這些反應均涉及到異腈作為底物。此外，異腈還可用于合成其他化合物，如鄰苯甲腈酯，這是一種具有溫和車厘子氣味的物質。
反應特性
異腈對強堿穩定，但在酸性條件下會迅速水解，釋放出相應的甲酰胺衍生物。這一特性也被用來消除異腈的惡臭氣味。
參考資料 >
甲胩.化學信息搜索.2024-08-12
氯仿.物競數據庫.2024-08-12
氫化銀.物競數據庫.2024-08-12