來源：互聯(lián)網(wǎng)
一分子醛或、一分子胺、一分子異以及一分子羧酸縮合生成α-氨基酰胺的多組分反應(yīng)。
簡介
Ugi反應(yīng)（烏吉反應(yīng)）
一分子醛或酮、一分子胺、一分子異腈以及一分子羧酸縮合生成 α-酰氨基酰胺的多組分反應(yīng)。
反應(yīng)由德國化學(xué)家 Ivar Karl Ugi 于 1959 年首先報(bào)道。
反應(yīng)是放熱反應(yīng)，通常在加入異腈后數(shù)分鐘內(nèi)即可完成，條件溫和。反應(yīng)物濃度較高時（0.5M～2.0M）時，產(chǎn)率也較高。在極性非質(zhì)子溶劑如二甲基甲酰胺中進(jìn)行時效果一般較好，但也可用甲醇和乙醇作為反應(yīng)溶劑。
反應(yīng)具有較高的原子經(jīng)濟(jì)性，總反應(yīng)只生成一分子水副產(chǎn)物。反應(yīng)產(chǎn)率也一般較高。最近研究顯示水溶液的使用對反應(yīng)有加速作用
反應(yīng)機(jī)理
首先胺與醛/酮失水縮合為亞胺，亞胺被羧酸質(zhì)子化為亞胺離子，亞胺離子與異腈發(fā)生親核加成生成腈鎓離子，然后羧酸負(fù)離子進(jìn)攻異腈的碳原子生成另一個亞胺中間體 8，最后 8 發(fā)生 Mumm重排反應(yīng)，發(fā)生酰基轉(zhuǎn)移生成 Ugi 產(chǎn)物。
參考資料 >