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噻丁環（Thietane，化學式：C3H6S）是一種含硫的四元雜環化合物。它具有三個碳和一個硫原子組成的飽和四元環。噻丁環及其衍生物2-propyl噻丁環是一種強烈氣味的鼠類警報性化學物質和捕食者嗅覺模擬物。鼠類嗅覺受體的MOR244-3和人類嗅覺受體的OR2T11分別對噻丁環產生反應。

正文

噻丁環（Thietane）是一種含硫的四元雜環化合物，化學式C3H6O。

合成

噻丁環可由碳酸丙二與硫氰化鉀反應制得，該法產量不高：

\mathrm{C_4H_6O_3?+?\?KSCN?\longrightarrow?\?C_3H_6S?+?\?KOCN?+?\?CO_2}

一個改進的方法是1,3-二溴丙烷與硫化鈉的親核取代：

\mathrm{Br-(CH_2)_3-Br?+?\?Na_2S?\longrightarrow?\?C_3H_6S?+?2?\?NaBr}

反應

噻丁環能被親核試劑進攻而開環，例如與正丁基鋰生成不對稱硫醚：。

\mathrm{C_3H_6S?+?\?C_4H_9Li?\longrightarrow?\?C_4H_9-S-C_3H_7}

與鹵素單質反應二聚成鹵代過硫醚，例如噻丁環與溴的反應：。

Thietan?Disulfid.png

參考資料 >