對甲苯磺基是一種化學基團,分子式是p-CH3-C6H4-二氧化硫。
化學品簡介
對甲苯磺酰基Tosyl是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羥基的保護基。
對甲苯磺酸的通式為ROTs。
引入-OTs保護基:醇與4-甲苯磺酰氯在吡啶中反應:
脫去保護基:磺酸酯在硫酸中反應。
OTs中的負電荷可以離域在整個酸根上,是個很好的離去基團。受保護的醇因此更容易發生親核取代(見下)和消除生成烯烴。
一些相關的取代基:
Bs(Brosyl)-對溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-對1-溴-2-硝基苯磺酰基; Nps-鄰硝基苯磺酰基。
參考資料 >