戴維·麥克米倫(David W.C. MacMillan),1968年出生于英國貝爾斯希爾,英裔美籍化學家,現任美國普林斯頓大學化學教授。
2000年,戴維·麥克米倫獲得勃林格殷格翰新銳研究者獎,2012年當選美國藝術與科學院、英國皇家學會會員,2014年獲得哈里森·豪獎,2018年當選美國國家科學院院士。
2021年10月6日,戴維·麥克米倫與本亞明·利斯特共同獲得諾貝爾化學獎,獲獎理由:因對“不對稱有機催化的發展”做出貢獻。總獎金為1000萬瑞典克朗(約合732萬元人民幣)。
人物經歷
戴維·麥克米倫于1968年出生于英國貝爾斯希爾,他在蘇格蘭長大,是一個工薪階層的孩子。父親是一名鋼鐵工人,母親是家庭幫手,他曾表示,非常幸運能到美國攻讀博士學位。
麥克米倫在格拉斯哥大學獲得了化學本科學位,導師為厄尼·科爾文(Ernie Colvin),但他踏入化學研究的契機令人啞然失笑,最初他是去格拉斯哥大學學習物理,但物理系的教室太冷而化學系暖和多了,便決定從物理系轉到化學系,但在這樣看似偶然的選擇中,麥克米倫找到了科研生活中最大的樂趣:“這一刻,你能夠想象到一切可能都在你的面前展開,這多么偉大,是一種科學世界里無與倫比的感覺。”
1990年,他在美國加利福尼亞大學爾灣分校攻讀博士學位,導師為拉里·奧弗曼(Larry E. Overman)。在此期間,他專注于開發針對雙環汽車四氫呋喃立體控制形成的新反應方法。1996年,他獲得了化學博士學位。
在獲得博士學位后,麥克米倫前往哈佛大學做博士后研究,導師為大衛·埃文斯(David A. Evans),主要從事選擇性催化的研究,特別是Sn(II)衍生雙惡唑啉配位化合物的設計和開發。
1998年7月,麥克米倫在加利福尼亞大學伯克利分校開始了獨立研究生涯,在化學系任職。他于2000年6月加入加州理工學院化學系,他的團隊的研究興趣集中在對映選擇性催化的新方法上。出于個人原因,他于2006年9月轉至普林斯頓大學任職,2010年-2015年期間,擔任普林斯頓大學化學系主任。
麥克米倫的團隊在不對稱有機催化領域取得了許多進展,并將這些新方法應用于一系列復雜天然產品的合成。此外,2010年至2014年,麥克米倫還是著名化學學術期刊《化學科學》的創始主編。
研究方向
不對稱有機分子催化劑的開發及新合成方法的開發?
麥克米倫開發的MacMillan催化劑是從各種α-氨基酸酸中提取而來的,非常容易制備,對烯醛的不對稱共軛加成反應有非常好的催化活性及ee值,仲胺部位與底物反應形成親電性高的亞胺中間體,而促進附加反應(LUMO-activation)。該試劑很容易操作,也有市售,是非常高實用性的有機化合物催化劑之一。
主要論文
參考資料
研究歷程
麥克米倫最開始的研究對象是金屬催化劑,在進行研究的過程中,他發現金屬極易受到溫濕度的影響,金屬催化劑的應用局限性使他認識到開發實用性催化劑的必要性,由此他開始思考另一個方向:嘗試設計一種簡單的有機化合物,達到金屬一樣進行電子的接納與轉移的效果,同時由于有機物堅固的碳骨架結構而能夠保持相比于金屬催化劑更好的環境穩定性。首次嘗試他選擇了能夠形成亞胺離子的幾種有機胺,并測試了其用于Diels-Alder反應的效果,出乎他意料的是,這幾種分子不僅能實現催化反應,還具有優異的不對稱催化能力。其中咪唑啉催化劑參與的反應對映選擇性可達90%以上,而后在此基礎上發展了一系列MacMillan催化劑(由各種α-氨基酸制備得到)。麥克米倫開創了亞胺(iminium)有機催化新領域,這些催化劑的合成簡易,并且已經實現了工業化生產。
2000年,David MacMillan在加利福尼亞大學伯克利分校期間發表了第一篇亞胺不對稱催化工作(Diels-Alder反應),并在此文中明確提出了有機催化(organocatalysis)的概念。反應是在室溫及水溶液參與的情況下進行的。對于環茂二烯底物的Diels-Alder反應,手性咪唑烷酮催化劑不僅有效控制了對映選擇性(enantioselectivity),還可以適當控制endo/exo非對映選擇性(diastereoselectivity)。催化劑分子的單晶結構,助力解釋該反應的立體化學控制過程。他在論文中宣布:“我們引入了一種新的有機催化策略,我們預計將該策略適用于一系列不對稱催化。”這種有機小分子催化劑具有穩定的碳框架,可以附著更多的活性化學基團,從而實現較高的催化效率。許多種氨基酸就是性能較好的有機小分子催化劑,相對于昂貴、脆弱、污染較大的金屬催化劑來說,有機小分子催化劑價格低廉、易于提取、適應性廣,因此,一經發現就引起了學術界的廣泛注意。
麥克米倫進一步提出了基于單電子轉移的SOMO Catalysis策略,首次實現了自由基參與的有機胺不對稱反應,該工作為他日后開創不對稱光氧化還原奠定了基礎,為如今可見光催化的蓬勃發展起了重要的引領作用。
后來麥克米倫的科研方向轉型至光氧化還原催化,提出光氧化還原催化這一概念并通過他的開創性工作證明了利用光氧化還原催化,可以實現高選擇性的溫和生成自由基中間體。他所在的普林斯頓大學化學系和德國默克公司實驗室,聯合成立了“普林斯頓-默克”催化中心,旨在解決在藥物發現過程中所面臨的分子構建難題,該催化中心的研究興趣主要集中在光氧化還原催化領域以及簡化合成序列的合成,在雙方努力下,“普林斯頓-默克”催化中心已發明幾種新型CC和CN鍵形成技術,研發出一款默克光反應器,該反應器采用的獨特設計可讓時間、光強度、攪拌速度和溫度反應等參數更加標準化,已被證明能顯著加快全面的反應時間,并已進入市面進行售賣。
人物事件
獲得2021年諾貝爾化學獎
2021年10月6日,戴維·麥克米倫和本亞明·利斯特獲得2021年諾貝爾化學獎,獲獎理由為:“開發了一種基于有機小分子的新型催化。許多此類催化劑的一個重要能力是能夠僅構建分子的兩個鏡像變體之一,此類催化劑使得藥物研究更加環保。”
評委會表示在頒獎詞中表示:“建造分子是一門艱難的藝術。本杰明-本亞明·利斯特和麥克米倫因其開發了一種精確的分子構建新工具:有機催化,而獲得2021年諾貝爾化學獎。這對制藥研究產生了巨大影響,并使化學變得更加環保。”
榮譽獎項
參考資料
人物評價
諾貝爾獎委員會對本亞明·利斯特和戴維·麥克米倫做出評價:“戴維·麥克米倫和本亞明·利斯特推動了不對稱有機催化領域的發展。這種催化的概念既簡單又巧妙,事實上,許多人都在想為什么我們沒有更早地想到它。”
普林斯頓大學校長克里斯托弗·艾斯格魯伯(Christopher L.Eisgruber)說:“戴維·麥克米倫是一位杰出的化學家,他的變革性見解和成就增強了有機化學的力量,有益于人類健康并解決其他實際問題;同時他也是一位教師領導,在普林斯頓大學期間,他與同事合作,將這所大學的化學系建設成為世界上最好的系之一,普林斯頓的所有人都很高興慶祝這一當之無愧的榮譽。”
中國科學院上海有機所研究員左智偉曾經在戴維·麥克米倫的課題組進行博士后研究,他在接受采訪時說:“如果要用一個詞組來形容戴維·麥克米倫,那就是不走尋常路(think different)。戴維·麥克米倫待人處事都很平和,但對化學要求非常嚴格。”
參考資料 >
David W.C. MacMillan - Explore Facts.THE NOBEL PRIZE.2023-09-02
Awards & Honors.The MacMillan group.2023-09-02
?2021年諾貝爾化學獎頒布 兩位科學家獲獎.央視網.2023-09-02
工薪家庭出身的諾貝爾化學獎得主:物理教室太冷,我決定轉去化學系.TOM健康.2023-09-03
David W. C. MacMillan:2021年諾貝爾化學獎獲得者.搜狐網.2023-09-02
Interview with Chemical Science Editor-in-Chief David MacMillan.Chemical Science Blog.2023-09-02
創造分子的人!一文了解2021年諾貝爾化學獎得主.新浪財經.2023-09-02
2021諾貝爾化學獎得主戴維·麥克米倫:因為物理教室太冷選擇化學.百家號.2023-09-02
大衛·W·C·麥克米蘭 David W. C. MacMillan.化學空間.2023-09-03
當前檢索條件:.中國知網.2023-09-28
手性的控制:不對稱有機催化 ——2021年諾貝爾化學獎成果簡析與中國化學家的貢獻.X-MOL.2023-09-03
本屆諾獎得主麥克米蘭:科研已轉型光氧化還原催化,收到得獎短信以為是學生惡作劇.新浪財經.2023-09-03
2021年諾貝爾化學獎授予2名科學家.界面新聞.2023-09-01
Princeton’s David MacMillan receives Nobel Prize in chemistry.Princeton University.2023-09-02