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內(nèi)消旋化合物
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內(nèi)消旋化合物是一種分子,其內(nèi)含有手性碳原子,同時還具有一個平面對稱因素,即不具有光活性,且不能分離成具有光活性的化合物。所以,分子內(nèi)有無對稱性是判斷的關鍵。這點可以通過Fischer投影式進行判斷。

簡介

meso?compound?含有兩個或兩個以上相像手性中心的化合物,在它的立體異構(gòu)體中,有的異構(gòu)體因分子整體具有對稱面、對稱中心等對稱因素,是對稱的化合物,無光學活性,稱該異構(gòu)體為內(nèi)消旋化合物。

在其名稱前冠以meso-,如meso-酒石酸,meso-核酸二酸

詳細介紹

發(fā)明中涉及雙活性化合物或其混合物,包括內(nèi)消旋分子,所述內(nèi)消旋分子其上具有兩個側(cè)鏈并且其端基含有可聚合的官能團,所述內(nèi)消旋分子和所述官能團基團被至少2—20間隔原子隔開,其中兩個間隔基團具有不同的鏈長。

通過以下步驟得到的一種雙活性內(nèi)消旋化合物或其混合物,a)MG是內(nèi)消旋基團的式Ⅰ內(nèi)消旋二醇HO-MG-OH(Ⅰ)在堿性條件下用式Ⅱ和式Ⅲ的鹵化物混合物處理,X↑[1]-(CH↓[2])↓[m]-R↑[a](Ⅱ)X↑[2]-(CH↓[2])↓[n]-R↑[b](Ⅲ)其中X↑[1]和X↑[2]分別是Cl,Br或I,m和n是1-20的不同整數(shù),R↑[a]和R↑[b]分別獨立選自-CH↓[2]OH或-CH=CWH,這里的W是H,CH↓[3],或Cl,和b)在R↑[a]和R↑[b]是-CH↓[2]OH的情況下采用-CH↓[2]=CW-(CO)↓[a]-O-乙烯基衍生物或其活性衍生物處理所得中間產(chǎn)物,這里的a是0或1;在R↑[a]和R↑[b]是-CH=CWH的情況下采用過氧苯甲酸處理所得中間產(chǎn)物。

在含有酸性氫原子或活性鹵原子的存在下,使直接從合成得到的具有剛性立體結(jié)構(gòu)的、橋連的茂金屬化合物其內(nèi)、外消旋體的混合物中選擇性地分解掉其中不想要的異構(gòu)體,從而有可能改變內(nèi)、外消旋體混合物中內(nèi)、外消旋體的比例,本工藝使得制備具有手性的茂金屬化合物的純粹的內(nèi)消旋體或外消旋體成為可能。

參考資料 >

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