3-甲基吲哚[duǒ]（3-methylindole），又稱糞臭素（skatole），是一種有機化合物，分子式為C9H9N，白色或微帶棕色結晶，對光敏感，久置逐漸變棕色，能溶于熱水、醇、苯、氯仿及醚類，與亞鐵氰化鉀和硫酸作用顯紫色，可用作生化試劑，也可用于調制香料。
3-甲基吲哚常被分布于灰綠塔奇加利,泰科馬·斯坦斯里面，它也在缺氧代謝過程中產生的l-色氨酸在哺乳動物的消化道里，常作為哺乳動物代謝物和人類代謝物發揮作用。
3- 甲基吲哚是重要的醫藥和農藥試劑，因其具有獨特的化學結構，由其衍生出的醫藥和農藥具有特殊的生理活性。此外，其也是香料的原料，因具有怡人的花香味，常用于茉莉花、檸檬、紫丁香(原亞種)、蘭花和荷花等人造花芳香油的調和。
分布
3-甲基吲哚常分布于灰綠塔奇加利, 泰科馬·斯坦斯、糞便、靈貓科香中，它也在缺氧代謝過程中產生的l-色氨酸在哺乳動物的消化道里，常作為哺乳動物代謝物和人類代謝物發揮作用。
理化性質
物理性質
3-甲基吲哚是一種天然有機化合物，分子式為C9H9N，相對分子量為131.17，它通常為白色至褐色結晶體，有糞便氣味，稀釋后具有茉莉花香，極度稀釋后有成熟的水果的香味。其密度為1.11 g/cm3，熔點為95℃，沸點為265-266℃，可溶于沸水、乙醇等，閃點為132°C，LogP為2.60。
化學性質
3-甲基吲哚久置后會轉為棕色，在亞鐵化鉀（K4Fe(CN)6·3H2O）與硫酸的溶液中呈紫色。具有雙環結構，其中一個環是吡咯，并具有芳香性，因為分子結構連續（所有環中的原子為sp雜化）、平面并遵守4n+2規則（含10個π電子）。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來制造。
毒理學數據
急性毒性：
大鼠口徑LD50：3450 mg/k；
小鼠口徑LD50：470 mg/kg；
小鼠腹腔LD50：175 mg/kg；
青蛙皮下TDL0：1gm/kg；青蛙腸道TDL0：435mg/kg；
哺育動物口徑TDL0：200mg/kg；
牛靜脈LD50：60 mg/kg。
分子結構數據
3-甲基吲哚摩爾折射率為43.35，摩爾體積為118.1，等張比容（90.2K）為308.3，表面張力（dyne/cm）為46.4，極化率為17.18。
應用領域
3- 甲基吲哚是重要的醫藥和農藥試劑，因其具有獨特的化學結構，由其衍生出的醫藥和農藥具有特殊的生理活性。此外，其也是香料的原料，因具有怡人的花香味，常用于茉莉花、檸檬、紫丁香(原亞種)、蘭花和荷花等人造花芳香油的調和。也可與吲哚、喹啉等衍生物合伍可配制人造靈貓科香膏，也可作為飲料、糖果、口香糖等香精加香之用。
制備
3-甲基吲哚存在于糞便，甜根，蜜腺樟木，煤焦油等中。可從糞便中提取制得。也可用苯肼與丙醛生成腙[zōng]在氯化鋅催化加熱下制取。也可從煤焦油中提取。
制備方法：3-甲基吲哚存在于靈貓香、人糞、干酪、牛奶和茶中。用苯肼以苯稀釋，在攪拌下滴加丙醛苯溶液，在回流溫度下反應。滴加完畢后，繼續攪拌1小時，反應完畢，蒸出水和苯。減壓病收取112～117℃(133.3～266.6)Pa丙醛苯腙，得率90%左右。將丙醛苯腙加入適量碘化鈉氯化鋅加熱到180℃，反應脫氨環化得到所需產物。
安全事宜
安全標識象形圖
GHS分類
安全信息
安全標識：S26S36
危險標識：R36/37/38
主要危害
實驗顯示，糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞，亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-CH2假吲哚，此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。
應急措施
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用松軟土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。避免長期反復接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
貯存方法
密封陰涼避光保存。
參考資料 >
3-甲基吲哚.Skatole.2024-10-17
Aerobic biotransformation of 3-methylindole to ring cleavage products by Cupriavidus sp. strain KK10.link.springer.2024-08-02
Skatole.pubchem.2024-08-02