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darzens是一種化學反應，是醛或在強堿（如氨基鈉、醇鈉）作用下與α-鹵代羧酸反應，生成α,β-環(huán)氧酸酯的反應。
概述
是醛或酮在強堿（如氨基鈉、醇鈉）作用下與α-鹵代羧酸酯反應，生成α,β-環(huán)氧酸酯的反應。以發(fā)現者奧古斯特·喬治·達金（1867-1954）命名。產物α,β-環(huán)氧羧酸酯也稱作“C3H6O2酸酯”，經水解可以得到醛和酮。
反應機理
堿作用下，反應物α-鹵代酯失去質子，生成穩(wěn)定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成，得到一個氧負離子，氧上的負電荷以分子內SN2機理進攻α-碳，鹵離子離去，形成α,β-環(huán)氧酸酯。環(huán)氧酸酯在溫和條件下水解，生成不穩(wěn)定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變?yōu)?a href="/hebeideji/4044089274373847392.html">烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛或酮。
參考資料 >