噻蟲胺是一種有機(jī)化合物，分子式是C6H8ClN5O2S。噻蟲胺是新煙堿類中的一種殺蟲劑，是一類高效安全、高選擇性的新型殺蟲劑，其作用與煙堿乙膽堿受體類似，具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸活性。主要用于水稻、蔬菜、果樹及其他作物上防治蚜蟲、大葉蟬科、馬、飛虱等半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲的殺蟲劑，具有高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持效期長、對(duì)作物無藥害、使用安全、與常規(guī)農(nóng)藥無交互抗性等優(yōu)點(diǎn)，有卓越的內(nèi)吸和滲透作用，是替代高毒有機(jī)磷農(nóng)藥的又一品種。其結(jié)構(gòu)新穎、特殊，性能與傳統(tǒng)煙堿類殺蟲劑相比更為優(yōu)異，有可能成為世界性的大型殺蟲劑品種。
定義
英文別名(E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-硝基胍;1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine;guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)甲基~-N-methyl-N-nitro;3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine;(E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine;1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-硝基胍
CAS NO.?210880-92-5;205510-53-8
結(jié)構(gòu)式：理化性質(zhì)：原藥外觀為結(jié)晶固體粉末，無嗅，熔點(diǎn)176.8℃。
溶解度：水0.327g/L，丙酮15.2 g/L，甲醇6.26 g/L，乙酸乙酯2.03 g/L，二氯甲烷1.32 g/L，二甲苯0.0128 g/L，正庚烷＜0.00104 g/L，正辛醇0.938 g/L（測定溫度：水25℃，有機(jī)溶劑20℃）。
毒性：急性經(jīng)口LD50＞5000mg/kg(雌/雄)，急性經(jīng)皮LD50＞2000mg/kg（雄/雌）
應(yīng)用領(lǐng)域
新煙堿類殺蟲劑噻蟲胺(clothianidin)由拜耳集團(tuán)和日本Takeda武田公司共同進(jìn)行全球市場開發(fā)。該品種已在日本用于水稻、果樹、茶葉、草皮和觀賞作物。clothianidin是武田公司繼烯啶[dìng]蟲胺(nitenpyram)之后，發(fā)現(xiàn)的又一個(gè)煙堿類殺蟲劑，屬第二代，與第一代的nitenpyram相比，其分子結(jié)構(gòu)的主要差別為：一是用氯代噻唑基團(tuán)取代了吡啶基團(tuán)；二是用硝基亞胺取代了硝基亞甲基部分。5位上的甲基提高了對(duì)刺吸害蟲的活性。而2-氯-5-噻唑基雜環(huán)化合物則對(duì)咀嚼口器害蟲產(chǎn)生更高的效果。
制備方法
國內(nèi)外報(bào)道的合成方法主要有：(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N/-硝基-S-甲基異硫脲反應(yīng)；(2)2-氯-5-氯甲基-l，3-噻唑與N-甲基-N，-硝基脲反應(yīng)；(3)2-氯-5-氯甲基-1，3-噻唑與N-硝基-S-甲基異硫反應(yīng)。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基異硫脲，再甲胺化得到產(chǎn)物；(4)通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三制備產(chǎn)物。
參考資料 >