反式白蘆醇(trans-3,4’,5-trihydroxistilbene)是一種天然的多酚類植物保衛素。它具有抗阿爾茲海默癥、抗腫瘤、抗炎藥、抗突變、抗細菌和真菌等生物活性,可能是一個良好的先導化合物。而它的一些類似物在動物實驗中也表現出了良好的生物活性,比如抗炎和抗癌等活性。
白藜蘆醇簡介
白藜蘆醇(Resveratrol),簡稱 Res,又名虎杖元、芪三酚等,化學名為3,4’,5,-三羥基二苯乙烯(3,5,4’-trihydoxystilbene),是屬于多酚類植物抗毒素化合物。在自然界中白藜蘆醇以順式和反式的結構廣泛存在于植物的根、莖、花、葉、表皮以及果實之中,是一種含有芪類結構的非黃多酚類化合物。高純度的白藜蘆醇為無色針狀結晶性固體,市售產品一般呈灰白色或白色粉末。
目前已知白藜蘆醇存在于葡萄科、百合科、蓼科、豆科等12 科31 屬72 種植物中。主要存在于蓼科植物何首烏、蓼科植物虎杖、葡萄科植物葡萄、百合科植物藜蘆、豆科植物落花生中。
理化性質
熔點為254-256°C;易溶于極性有機溶劑中,溶解性由優到劣的順序大致為:丙酮>乙醇>甲醇>乙酸乙酯>乙醚>三氯甲烷等。在366nm的紫外光照射下產生紫色熒光,遇氨水等堿性溶液顯紅色,遇乙酸鎂的甲醇溶液顯粉紅色,并能和三氯化鐵一鐵氰化鉀起顯色反應。在低溫、避光條件下較為穩定,堿性環境中不穩定。
其存在形式主要有 4 種,分別是順式-白藜蘆醇、反式-白藜蘆醇以及順式-白藜蘆醇糖苷、反式-白藜蘆醇糖。白藜蘆醇主要以反式形式存在,而糖苷形式能夠在人體糖苷酶的作用下釋放出白藜蘆醇,其中反式異構體的生理活性要強于順式異構體,單體強于糖苷。反式白藜蘆醇的結構式如下:
歷史由來
雖然早在上世紀四十年代,科學家就從毛葉藜盧中分離出了反式白藜蘆醇,但在當時并沒有引起人們的重視。一直到美國一個名叫“60分鐘時事雜志”的電視節目,報道了“法國悼論”(所謂的法國悼論是指法國人高脂肪、高蛋白和高熱量等不健康的飲食習慣與低于世界平均水平的心腦血管發病率相違背的現象)從而激發了人們極大的熱情,進而引出來了在“法國俘論”現象中發揮巨大功效的白藜盧醇,這才真正引起人們重視白藜蘆醇這個多酚類化合物。
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