三氯乙（1,1,1-三氯乙烷）也稱甲基氯仿（甲基 三氯甲烷），是一種不易爆、不易燃的有氣味的無色液體，有毒！本品用作1,1-二氯乙烯的原料，沒藥樹的中間體，農(nóng)業(yè)上的熏蒸劑、殺蟲劑、油脂、蠟、橡膠、醋酸纖維素的溶劑、染料、香料的萃取劑等，高劑量有麻醉作用，嚴(yán)重時可導(dǎo)致死亡。
簡介
1,1,1-三氯乙烷是一種鹵代烴（化學(xué)式：CHCCl），是一種廣泛應(yīng)用的工業(yè)溶劑。其別名包括甲基氯仿及chlorothene，其商品名被稱為溶劑111及Genklene（帝國化學(xué)工業(yè)使用）。
歷史
??1840年：1,1,1-三氯乙烷由法國化學(xué)家亨利·勒尼奧所發(fā)現(xiàn)。
??1950年代至1995年：化學(xué)工業(yè)公司將其大量生產(chǎn)。時至今日，它已受蒙特利爾公約禁止及限制其應(yīng)用。
生產(chǎn)
在工業(yè)中，氯乙烯會用作生產(chǎn)1,1,1-三氯乙烷，一般需經(jīng)兩個過程所生產(chǎn)。第一步驟，氯乙烯會於20-50°C跟鹽酸進行反應(yīng)，生成1,1-二氯乙烷，催化劑有氯化鋁或氯化鋅。以下是該反應(yīng)化學(xué)方程式：
??CH=CHCl+HCl→CHCHCl
接著，1,1-二氯乙烷於紫外線輻射下跟氯進行反應(yīng)會轉(zhuǎn)化為1,1,1-三氯乙烷：
??CHCHCl+Cl→CHCCl+HCl
以上反應(yīng)會生成約80-90%生成物及副生成物鹽酸可在第一個步驟重用。最多的副產(chǎn)物為1,1,2-三氯乙烷，1,1,1-三氯乙烷可透過蒸餾法分離。
1,1-二氯乙烯與氯化氫反應(yīng)會生成少量1,1,1-三氯乙烷，最常見的催化劑是氯化鋁：
??CH=CCl+HCl→CHCCl
用途
1,1,1-三氯乙烷除了在眾多有機化合物中是屬於一種頗良好的溶劑，亦是一種含有最少毒素鹵族元素碳烴化合物。在蒙特婁公約生效前，它可用作清潔金屬及印刷電路板，於電子業(yè)用作照片抗蝕溶劑，可作為氣霧劑推進器或切削液添加劑，也是一種除去墨水、印刷、膠黏劑及其他涂層的溶劑。它能安全有效地把在聚氯乙稀器皿中放置多年的銅及銀硬幣移除聚氯乙烯。
1,1,1-三氯乙烷擁有一種特性，它在清潔大部分攝影底片（電影/幻燈片等）時，不但沒有軟化其底片，還不會破清潔中的底片的感光乳劑。而其他一股的溶劑卻會破壞感光乳劑，因此，它們不能用來清潔底片。
Forane141是一種可代替1,1,1-三氯乙烷的溶劑，可是其功效并不高，而且用後會留有殘馀物。
1,1,1-三氯乙烷很多的用途（包括清潔攝影底片等）在以前都采用四氯化碳，但亦已於1970年禁止使用。
蒙特利爾公約中提出1,1,1-三氯乙烷是其中一種負(fù)責(zé)消耗臭氧的化合物，以及於1996年起禁止、限制其用途。此後，它的使用以致生產(chǎn)都被全球各地逐步淘汰。
1,1,1-三氯乙烷通常被視為非極性溶劑，但因為該三個電負(fù)性高的氯原子位於分子的同一邊，因而稍微帶有極性，使它能成為一優(yōu)良溶劑相對於那些不能於完全非極性物質(zhì)（例如：己烷）溶解的有機物質(zhì)。1,1,1-三氯乙烷在實驗分析論中會由其它溶劑代替。
安全
雖然1,1,1-三氯乙烷的毒性不及大部分相類似的化合物，但吸入或進食1,1,1-三氯乙烷對中樞神經(jīng)系統(tǒng)會有鎮(zhèn)靜的作用及其所產(chǎn)生影響會跟中毒相似，包括頭昏眼花、混淆及在高濃度下會失去知覺，甚至死亡。
液態(tài)1,1,1-三氯乙烷與皮膚長時間接觸會除去皮膚上的脂肪，使皮膚受到慢性的刺激。
在研究實驗動物時，顯示1,1,1-三氯乙烷不會長時間殘留於體內(nèi)。然而，長期接觸會導(dǎo)致肝臟、腎臟及心臟畸形。孕婦應(yīng)避免接觸此等化合物，因為這樣會導(dǎo)致嬰兒畸形。
1,1,1-三氯乙烷對於昆蟲是致命的。
IUPAC名
1,1,2-三氯乙烷，結(jié)構(gòu)式CHClCHCl。
性質(zhì)
純品為無色透明有特殊甜味的易揮發(fā)液體。不易燃。不溶於水，可與醇、醚、、混溶。高毒，對眼、鼻黏膜有刺激作用。
制備
先向反應(yīng)器中投入三氯乙烷，再於20～25°C下通入1:1.2摩爾比的三氯乙烯和氯氣進行反應(yīng)。經(jīng)水洗、分離，得到成品。
??{\displaystyle\ClCH\!=\!CH_{2}+Cl_{2}\rightarrowCl_{2}CHCH_{2}Cl}
作用
用作油、脂肪、沒藥樹、蠟的溶劑，染料和香料萃取劑，農(nóng)業(yè)殺蟲劑、熏蒸劑，以及合成1,1-二氯乙烯和樹脂、橡膠等的中間體。
參考資料 >