木栓在生源上是由齊墩果烯通過(guò)甲基移位演變而來(lái)的。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是環(huán)A/B、B/C、C/D的稠合方式均為反式，而D/E環(huán)為順式。母核上8個(gè)甲基，其中C-20位上有偕二甲基。C-4、C-5、C-9、C-14、C-17的甲基均為β型，而C-13的甲基為α構(gòu)型。從中藥雷公藤分離出的雷公藤即屬此類(lèi)化合物。
基本信息
化合物名稱(chēng)：木栓烷
分子式：CH
分子量：412.746 g/摩爾
PubChem CID： 15559345
理化常數(shù)
密度： 0.9±0.1 g/cm
沸點(diǎn)： 453.8±12.0 °C at 760 mmHg
蒸汽壓力：0.0±0.5 mmHg at 25°C
汽化： 68.6±0.8 J / mol
閃點(diǎn)： 222.0±13.1℃
折射率： 1.497
摩爾折射率：130.8±0.3 cm
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）: 13.49
2.氫鍵供體數(shù)量: 0
3.氫鍵受體數(shù)量: 0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量: 0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：0
7.表面張力：35.6±3.0 dyne/cm
理化性質(zhì)
三萜類(lèi)化合物多有較好的結(jié)晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機(jī)溶劑，而不溶于水。三化合物若與糖結(jié)合成為糖苷，尤其是寡糖，由于糖分子的引入，使羥基數(shù)目增多，極性加大，不易結(jié)晶，因而皂苷大多為白色無(wú)定形粉末，可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾乎不溶或難溶于乙醚、苯等極性小的有機(jī)溶劑，含水丁醇或戊醇對(duì)皂苷的溶解度較好，因此是提取和純化皂苷時(shí)常采用的溶劑。
提取與分離
三萜化合物的提取與分離方法大致分四類(lèi)：一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取，提取物直接進(jìn)行分離；二是用醇類(lèi)溶劑提取后，提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶劑進(jìn)行分步提取，然后進(jìn)一步分離，三萜成分主要從三氯甲烷部位中獲得；三是制備成衍生物再作分離，即將提取物先用乙醚提取，用重氮甲烷甲基化，制成甲酯衍生物，或?qū)⑻崛∥锇闯７ㄟM(jìn)行乙化制成乙酰衍生物，然后進(jìn)行分離；四是有許多三萜化合物在植物體中是以皂苷形式存在，可由三萜皂苷水解后獲得，即將三萜皂苷進(jìn)行水解，水解產(chǎn)物用三氯甲烷等溶劑萃取，然后進(jìn)行分離。但有些三萜在酸水解時(shí)，由于水解反應(yīng)比較強(qiáng)烈，發(fā)生結(jié)構(gòu)變異而生成次生結(jié)構(gòu)，得不到原生皂苷元。如欲獲得原生皂苷元，則應(yīng)采用溫和的水解條件，如兩相酸水解、酶水解或Smith降解等方法。
三萜化合物的分離通常是采用反復(fù)硅膠吸附柱色譜。先經(jīng)常壓或低壓硅膠柱色譜做初步分離，樣品純度有所提高，再經(jīng)中壓柱色譜、制備薄層色譜、高效液相色譜等方法進(jìn)一步分離純化。硅膠柱色譜常用溶劑系統(tǒng)為石油醚．三氯甲烷、苯一乙酸乙、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。
參考資料 >