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硫代乙酰胺
來源:互聯網

硫代乙胺(Thioacetamide),一種有機試劑分子式CH3CSNH2。分子量75.13;無色或白色片狀結晶;易溶于水、醇和苯,微溶于乙醚。其水溶液較穩定,放置2~3周不變。但水解作用隨著溶液的酸度或堿度增加以及溫度升高而加快。

硫代乙酰胺是一種白色的、結晶狀有機化合物,在酸或堿中不穩定,給藥后快速代謝并通過乙酰胺途徑轉換為醋酸鹽。硫代乙酰胺最早用作橙子防腐劑,結果發現橙汁中的硫代乙酰胺對健康有害。1949年Fitzhugh等報道單劑給藥可以造成肝小葉中心壞死,長期給藥可引起肝硬化肝癌

盡管目前已避免使用,但是它在實驗性肝毒性中的致癌性和細胞對損傷的反應是很好的研究模型,同時它還是很有用的研究核代謝功能的化學探針,特別在制作肝硬化和暴發性肝炎動物模型中很有幫助。

理化性質

物理性質

極微溶于苯、乙醚。其水溶液在室溫或50-60℃時相當穩定,但當有氫離子存在時,很快產生硫化氫而分解。新制品有時有硫醇臭、微吸潮。

化學性質

(1)在酸性溶液中,硫代乙酰胺水解生成H2S,可代替H2S沉淀第II組陽離子。水解反應如下:

CH3CSNH2+H2O CH3CONH2+H2S

長時間煮沸,CH3CONH2進一步水解:

CH3CONH2+H2O<==>CH3COONH4

(2)在堿性溶液中,硫代乙酰胺水解生成S2-,可以代替Na2S使用,水解反應如下:

CH3CSNH2+3OH-<==>CH3COO-+NH3+S2-+H2O

(3)在氨溶液中,硫代乙酰胺水解生成HS-,可以代替(NH4)2S沉淀第III組陽離子水解反應如下:

CH3CSNH2+2NH3<==>CH3C(NH2)NH+NH+4+HS-

硫代乙酰胺的水解速度隨溫度升高而加快,反應一般在沸水浴中進行。在堿性溶液中其水解速度較在酸性溶液中為快。

(一)硫代乙酰胺作為組試劑的特點:

(1)可以減少有毒硫化氫氣體逸出,減低實驗室中空氣的污染程度。

(2)以均勻沉淀的方式得到較純凈的金屬硫化物的沉淀,且共沉淀較少,便于分離。

(3)As(V)被硫代乙酰胺還原成As(III)時速度快。

(4)用硫代乙酰胺沉淀Sn(II)得到的硫化亞錫沉淀,可溶于氫氧化鈉或CH3CSNH2+NaOH中。反應如下:

2SnS+4OH-<==>SnO2-2+SnS22-+2H2O

(5)Co2+、Ni2+在NH4+--NH3溶液中與CH3CSNH2反應,通過較長時間加熱,可沉淀為β-CoS和β-NiS。

(6)Cu2+在pH<1的溶液中與硫代乙酰胺反應時,先被還原成Cu+,然后Cu+與硫代乙酰胺形成螯合肥,加熱時絡合物分解,生成Cu2S沉淀。溶液酸度降低時,Cu2+與CH3CSNH2生成Cu2S與CuS的混合物

(7)Hg2+在HCl溶液中與硫代乙酰胺反應時,常生成一系列中間產物,并出現不同顏色的沉淀。

(二)用硫代乙酰胺作沉淀劑時,應注意以下幾點:

(1)應預先除去氧化性物質,以免部分硫代乙酰胺被氧化成SO42-,使第四組陽離子在此時沉淀。

(2)硫代乙酰胺的用量應適當過量,以保證硫代物沉淀完全。

(3)沉淀作用應在沸水浴中加熱進行,并在此溫下加熱適當長的時間促進硫代乙酰胺的水解,以保證硫化物沉淀完全。

(4)第三組陽離子沉淀以后,溶液中尚留有相當量的硫代乙酰胺,為了避免被氧化而使第四組陽離子過早沉淀,應立刻進行第四組陽離子分析。

生產方法

乙腈硫化氫反應,或使乙酰胺五硫化二磷反應可制得硫代乙酰胺。

用途

用于生產催化劑穩定劑阻聚劑電鍍添加劑、照相藥品、農藥、染色助劑和選礦劑等。也用作聚合物的交聯劑TAIC固化劑橡膠助劑和醫藥原料。

除此之外,使用硫代乙酰胺時一定要小心,因為本品能損傷肝臟 [1]。

硫化氫氣體具有毒性和臭味,實驗時常用新配制的H2S飽和水溶液或硫代乙酰胺作為代用品。

安全術語

S45In case of 意外事故 or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標簽)。

S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 數據 sheets.

避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

R45May cause cancer.

可能致癌。

R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

水生生物有害,可能對水體環境產生長期不良影響。

物質毒性

參考資料 >

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