假尿嘧啶核（Pseudouridine，簡稱Ψ或Q），又稱5-核糖尿（5-ribosyluracil）或假尿苷，是尿苷（U）的一種同分異構(gòu)物。與尿苷中尿嘧啶以碳－氮鍵（C1-N1）與核糖相連不同，假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳－碳鍵（C1-C5）連接，因此其結(jié)構(gòu)更為彈性，具有一個(gè)可形成氫鍵的位點(diǎn)，在核糖核酸中產(chǎn)生的重疊效應(yīng)高于尿苷。假尿嘧啶核苷最早于1951年發(fā)現(xiàn)，是細(xì)胞RNA中最常見的修飾，存在于三域生物中，被譽(yù)為“第五種核苷”。
假尿嘧啶核苷是細(xì)胞中最常見的RNA修飾，是轉(zhuǎn)錄后修飾的機(jī)制之一，由假尿苷合成酶（PUS）自尿苷轉(zhuǎn)化而來。這種修飾可能影響RNA的結(jié)構(gòu)、功能、位置與半衰期。在mRNA、轉(zhuǎn)運(yùn)RNA、rRNA、snRNA與snoRNA中均有發(fā)現(xiàn)假尿嘧啶核苷修飾，在tRNA與rRNA中可穩(wěn)定RNA的結(jié)構(gòu)，與其轉(zhuǎn)譯的功能相關(guān)。此外，假尿嘧啶核苷還可能被細(xì)胞用作識(shí)別自身與外來核糖核酸的機(jī)制，即RIG-I和等先天免疫蛋白可識(shí)別不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而啟動(dòng)免疫反應(yīng)。
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色四方結(jié)晶。溶解度：溶于熱乙醇、三氯甲烷和吡啶，微溶于冷乙醇，幾乎不溶于水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性數(shù)據(jù)
大鼠皮膚LD50：920 ug/kg
小鼠皮膚LD50：210 ug/kg
小鼠靜脈LD50: 65 ug/kg
狗靜脈LDLo：2025 ug/kg
兔子皮膚LD50：170 ug/kg
兔子靜脈LD50：40 ug/kg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
分子性質(zhì)數(shù)據(jù)：
2、摩爾體積（m3/mol）：581.1
3、等張比容（90.2K）：1666.2
4、表面張力（dyne/cm）：67.5
5、極化率（10-24cm3）：79.12
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1
2、氫鍵供體數(shù)量：6
3、氫鍵受體數(shù)量：16
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：12
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：239
7、重原子數(shù)量：57
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：1660
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：20
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
基本性質(zhì)：一種尿嘧啶核苷的天然結(jié)構(gòu)類似物，核糖不是與尿嘧啶N1相連，而是與嘧啶環(huán)的C5連接。
合成方法
生產(chǎn)方法簡述：假尿嘧啶核苷酸是存在于轉(zhuǎn)運(yùn)RNA中的稀有核苷酸
用途
用途：檢測其含量可診斷胃癌，腫瘤等惡疾。生化研究。制藥。
參考資料 >
假尿嘧啶核苷.物競化學(xué)品數(shù)據(jù)庫.2014-10-17