3,4-二羥基苯甲醛，又稱(chēng)為原兒茶醛，是一種酚醛類(lèi)化合物，廣泛存在于自然界中，如鱗始蕨科植物烏蕨的葉、冬青科植物四季青葉以及唇形科植物丹參等。此外，它也是煙草制品和烤煙煙葉中的常見(jiàn)物質(zhì)。在中國(guó)，山西津津公司是其主要生產(chǎn)商，每月產(chǎn)量可達(dá)6噸。
化學(xué)性質(zhì)
3,4-二羥基苯甲醛的物理狀態(tài)為片狀結(jié)晶，熔點(diǎn)約為153-154℃。該化合物能溶于熱水，且極易溶解于乙醇和乙醚。其相對(duì)密度為1.409。
應(yīng)用
3,4-二羥基苯甲醛在有機(jī)合成領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。作為一種有效的藥物成分，它具有抗炎藥作用并能夠增加冠脈血流量，在四季青葉中被證實(shí)對(duì)心絞痛有顯著療效。此外，它還是老頭草治療腎炎的重要組成部分。除了藥用價(jià)值外，3,4-二羥基苯甲醛還常用于香料合成。
毒理學(xué)
針對(duì)3,4-二羥基苯甲醛的毒理學(xué)研究表明，小鼠經(jīng)腹腔注射的半數(shù)致死劑量（LD50）為205毫克/千克體重，而通過(guò)靜脈注射時(shí)的LD50則為56毫克/千克體重。
分子結(jié)構(gòu)
3,4-二羥基苯甲醛的摩爾折射率為36.76，摩爾體積為97.9立方厘米/摩爾。其等張比容在90.2開(kāi)爾文下為282.3平方厘米·克-1，表面張力為69達(dá)因/厘米，極化率為14.57×10-24平方厘米·秒-1。
計(jì)算化學(xué)
在計(jì)算化學(xué)方面，3,4-二羥基苯甲醛的疏水參數(shù)計(jì)算參考值為1.3，氫鍵供體數(shù)量為2，氫鍵受體數(shù)量為3，可旋轉(zhuǎn)的化學(xué)鍵數(shù)量為1。其互變異構(gòu)體數(shù)量為12，拓?fù)浞肿訕O性表面積為57.5平方埃，重原子數(shù)量為10，表面電荷為0，復(fù)雜度為124，同位素原子數(shù)量為0，確定原子立構(gòu)中心數(shù)量為0，不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量為0，確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量為0，不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量為0，共價(jià)鍵單元數(shù)量為1。
生物活性
3,4-二羥基苯甲醛在生物學(xué)上也有重要影響。它能夠調(diào)節(jié)G蛋白偶聯(lián)雌激素受體-1（GPER-1），并對(duì)血管內(nèi)皮功能障礙和動(dòng)脈粥樣硬化產(chǎn)生保護(hù)作用。
參考資料 >
一種生產(chǎn)3,4-二羥基苯甲醛的方法與流程.X技術(shù).2024-09-09
原兒茶醛的神經(jīng)保護(hù)作用機(jī)制研究進(jìn)展.搜狐網(wǎng).2024-09-09
3,4-二羥基苯甲醛的用途.化學(xué)信息搜索.2024-09-09