席夫堿（英文名：Schiff base），也稱希夫氏堿，西佛堿。希夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團（－RC=N－）的一類有機化合物，通常希夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。具有優良的液晶特性，用作有機合成試劑和液晶材料。
概括介紹
席夫堿
Schiff's base
醛與伯胺（RNH2）生成含碳氮雙鍵的亞胺：
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烴基的亞胺不穩定，其中一個為芳基的亞胺為穩定的晶體，由于平衡偏右，制備相對容易。這類化合物成為席夫堿。
醛酮與胺衍生物的反應可以表示為：
R2C=O + H2 NB——R2C=NB
Hugo?Schiff?在1864年首次描述通過兩個等物質的量的醛和胺的羥醛縮合形成Schiff?base（希夫堿），距今已140年，其反應機理是：由含基的醛、酮類化合物與一級胺類化合物進行親核加成反應，親核試劑為胺類化合物，其化合物結構中帶有孤電子對的氮進攻羰基基團上帶有正電荷的碳，完成親核加成反應，形成中間物α-羥基胺類化合物，然后進一步脫水形成Schiff?base。
發展方向
1.Schiff bases配體已由分子量較小的、反應步驟少的簡單合成，向分子量較大、配體結構較復雜、反應步驟較多的復雜合成發展。
2.由非手性的Schiff bases配體向手性發展，這主要借助手性醛類化合物、手性胺類、手性氨基酸類、手性縮胺酸類、等化合物依靠醛類與胺類化合物的反應，產生具有旋光性的Schiff bases配體。
3.借助手性Schiff bases配體與金屬化合物的反應，制備具有化學活性的手性配位化合物，把這些配合物作為催化劑用于化學反應，以期望得到具有光學活性的產物，關于制備具有化學活性的手性配合物尤其是化學工作者研究的熱門領域。
參考資料 >
Schiff base.PubChem .2024-11-08