第一次國府臺合戰北條家敗退后，里見義堯乘勢開始侵攻上總。之后，義堯隨著越后軍在關東的進出追擊北條氏勢力，侵略從上總蔓延到了下總。合戰大勝后的北條軍南下追擊敗走的里見軍，先鋒進入上總，攻落了椎津城。
戰役介紹
第一次國府臺合戰北條家敗退后，里見義堯乘勢開始侵攻上總。第一次國府臺合戰中，義堯并沒有親身參加。大將小弓義明戰死了，而里見方的主力并沒有受到太大的打擊。房總的一大勢力小弓義明滅亡后，房總的最大勢力便非里見氏莫屬了。
天文二十三年，氏康與甲斐國的武田氏，駿河的今川氏和睦，組成甲，駿，相三國同盟以對付越后的長尾景虎。義堯看到三國同盟成立連忙與長尾景虎通誼，成立了房，越同盟與小田原北條氏對抗。里見氏以房總一地方與群雄相爭在東國的舞臺上登場了。
永祿三年（1560）北條氏康率大軍侵入房總，圍義堯的本處久留里城。義堯慌忙遣急使請求越后的景虎派援兵相助。接受請求的景虎從關東出陣了，恐防北條方諸城被攻落的氏康解除久留里城的包圍，進入武蔵河越城。于是，久留里城的危機過去了。之后，義堯隨著越后軍在關東的進出追擊北條氏勢力，侵略從上總蔓延到了下總。次年，景虎以破竹之勢席卷關東，逼近相模。受到北條氏迫的關東諸大名都集結在景虎麾下，氏康的利根川，多摩川防線防衛失敗，小田原城被包圍了。越後軍的主力與關東諸將的聯合軍殺到了小田原城下，義堯的兒子島津義弘為大將的里見軍也在其中。
永祿六年六月、上杉謙信回到了越后，武田信玄在北條氏康的誘使下，侵入關東。聞知情況后的謙信再度出馬關東，進入上野廄橋城。同時，謙信送信給里見義堯，義弘，要求他們出陣。。義弘于是率安房，上總軍北上進入下總。翌七年正月四日主力在市川布陣。與巖城的太田資正聯絡，巖槻城送來兵糧。看到里見氏的動向后，在下總小金高城氏的江戶城的北條氏康察蟪蛄里見氏要進擊下總，武蔵。氏康決意全力阻止里見軍，并決定與里見軍進行決戰。他發檄急命相模，伊豆，武蔵的一族家臣參陣。
另一方面，里見軍在巖槻的太田三樂齋資正的援軍支持下，在市川的北方國府臺上迎擊北條軍。有名的永祿七年的第二次國府臺合戰開始了。合戰中，里見軍大敗，島津義弘和正木時茂逃離，而時茂的嫡子和弟弟都戰死了。
合戰大勝后的北條軍南下追擊敗走的里見軍，先鋒進入上總，攻落了椎津城。其后就不再深追，因為恐防當時關東出馬中的上杉謙信從背后襲擊。
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