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格利雅反應(yīng)，是一種鎂的鹵化物和或者醛的加成反應(yīng)。
基本信息
格利雅反應(yīng)格利雅試劑
格利雅反應(yīng)是有機(jī)金屬鎂的鹵化物（格利雅試劑）和酮或者醛的加成反應(yīng)，分別形成叔醇和仲醇。如果和甲醛反應(yīng)那么能夠生成伯醇。
格利雅試劑也用于如下重要的反應(yīng)：和或者內(nèi)酯的過度加成將會(huì)生成一個(gè)叔醇它又兩個(gè)相同的烷基，還有和的加成將會(huì)通過一種金屬亞胺物然后生成一個(gè)不對(duì)稱的酮。
（更多的反應(yīng)在下面。）
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)通常被認(rèn)為是按照親核加成機(jī)制進(jìn)行的，有空間位阻的物質(zhì)的反應(yīng)機(jī)制可能基于SET機(jī)制（單電子轉(zhuǎn)移機(jī)制）：
有空間位阻的酮，下面的副產(chǎn)物已經(jīng)檢測(cè)到。
格利雅試劑行為有點(diǎn)像堿，去質(zhì)子化后，能夠產(chǎn)生一個(gè)類似烯醇結(jié)構(gòu)的中間體。當(dāng)所有這些步驟完成之后，開始的那個(gè)酮又復(fù)原了。
一個(gè)降解過程也能發(fā)生，格利雅試劑的一個(gè)上的一個(gè)氫通過一個(gè)六元環(huán)的過渡態(tài)結(jié)構(gòu)被轉(zhuǎn)移到基碳上。
格利雅試劑的加成反應(yīng):
和酰氯:
酯的反應(yīng)活性比一般的酮低，所以這個(gè)反應(yīng)最好通過過量的格利雅試劑然后生成叔醇。
和腈:
參考資料 >