富勒醇是富勒烯的衍生物,是通過化學(xué)方法在富勒烯的碳上引入羥基而得到。合成方法不同、反應(yīng)條件不一樣,引入的羥基的數(shù)目就會不一樣。
理化性質(zhì)
在富勒烯上引入羥基的目的是為了提高富勒烯的水溶性。但是只有當(dāng)羥基的數(shù)目達到一定值時富勒醇才具有水溶性。通常當(dāng)羥基數(shù)目達到20個以上時才具有較好的水溶性。富勒醇難溶于丙、甲醇,可溶于DMF。化學(xué)性質(zhì)上與富勒烯性質(zhì)差不多。羥基數(shù)目較少的時候也可以發(fā)生1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)。
合成方法
富勒醇的合成方法有很多種,比較成熟的有TBAH催化堿法合成酸法合成。
1,TBAH催化堿法
在燒瓶中加入1 0mL 20 mo l / L的 N a OH溶液,滴加 0.5 mL 1 0 %T B AH溶液。在劇烈攪拌下,逐滴加入 1 2 mL含有 2 0 mg C60 的甲苯溶液,再滴加 1 mL3 0 %的H2 O2溶液,繼續(xù)攪拌反應(yīng) 2小時。靜置,反應(yīng)混合物分為兩層,上層為無色的有機相,下層為棕黑色的水相。分液分離,過濾除去水相不溶物,得到棕黑色溶液。加入甲醇,析出沉淀 ( 土黃色) ,離心除去甲醇;加水使沉淀溶解,再加入甲醇使之沉淀,如此反復(fù)3 —4次,至 Na OH和 T B AH完全洗去,此時甲醇溶液 p H≤ 8。將所得沉淀室溫真空干燥,加水溶解,放置水解 2 4 h。加甲醇使沉淀析出,離心除去甲醇,再用甲醇洗滌沉淀 1-2次,所得固體在室溫下真空干燥,即得到棕黑色產(chǎn)物
2,酸法合成
稱取2 0 mg C 60 置于 5 0 mL圓底燒瓶中,在 5度的冰浴下,慢慢滴加 1.0 mL 9 8 %的硫酸,再加入
0 .1 4 3 9 g的KNO3。然后緩慢升溫至 9 0 度,并在此溫度下攪拌反應(yīng) 6 h ,反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫。在冰浴下,將上述產(chǎn)物慢慢滴入 4.1 g的冰水中,并不斷振搖,得到棕黑色溶液,離心分離除去雜質(zhì)。取上清液,在
冰浴中分別用 1 0 mol/ L和 1 mo l / L的Na OH溶液調(diào)節(jié)清液 p H至 9 以上,靜置過夜,溶液有沉淀析出,
離心,得灰褐色沉淀。用 1 mo l / L Na OH溶液洗滌沉淀,離心,重復(fù)3次;再用甲醇洗滌沉淀至清液p H= 7
到8 ,離心,得褐色沉淀。室溫真空干燥,得到棕黑色的產(chǎn)物。
應(yīng)用
主要應(yīng)用于生物領(lǐng)域。
參考資料 >