吉田兼正（1545年？-1586年），又名吉田連正，是日本戰國時代和安土桃山時代的武將，通稱右京，是立花家的家臣。
正文
吉田 兼正（永祿6年1563年－天正14年1586年），日本戰國時代、安土桃山時代的武將。通稱右京。立花家臣。
兼正是為大友家臣立花道雪于筑后遠征時期的一位年輕部將，受到道雪的薰陶，年紀雖輕卻已是位重情義的武士，和道雪外甥立花統春皆為家中所期待的年輕將領。兼正也是道雪養子立花宗茂的好友，兩人于幼年時期因為時常一同比武斗智，因此便有著深厚的感情。
天正14年（1586年）島津家持著統一九州的霸氣北攻九州的大名和豪族，當時堪稱九州三國志的大友、龍造寺家都先后于耳川之戰和沖田畷之戰敗于島津家，導致依附其下的九州國人豪族都陸續向島津家投誠，不僅龍造寺降服了島津家，大友家中也逐漸出現叛臣，最后大友家只剩豐后和筑前與之抵抗，這時筑前巖屋城的守將高橋紹運是和立花道雪被贊譽為“大友雙壁”的名將，面對著島津五萬大軍的圍攻，紹運僅以約700人抵抗。紹運在拒絕了生子立花宗茂一同于立花山城籠城的建議后，打算死命抵擋延后島津軍的進攻，立花宗茂于無奈之下派遣了20名壯士前往巖屋城支援，當中帶頭的武士便是兼正，他于出發前說了：‘能報答國家的，便是"義"了’。
雖然紹運對以兼正為首的20名立花援軍原先打算拒絕，并希望讓他們回去立花山城守備，但是兼正說：‘我們是被紹運公赴死之義所感，所以才來支援，紹運公您應能體會我們的心情的!’因此紹運便不再拒絕，令兼正等人和家中第一勇將狄尾大學一同守衛巖屋城的二重櫓。
最后紹運等高橋軍頑強抵抗島津軍的攻勢，令其死傷共四千五百二十七人，并拖延了約半個月之久，高橋紹運以下的家臣連同兼正20人全員壯烈戰死，令當時的島津軍為之動容。之后立花宗茂在人生中時常談起兼正的事情，對其評價為“不畏艱險，擁有超乎常人義理之人”并且每次談起皆到了流淚的地步，對兼正的子孫也都給予良好的待遇。
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