三苯基氧化膦是一種有機(jī)磷化合物，化學(xué)式為OP(C6H5)3，常簡(jiǎn)寫(xiě)為磷化氫PO或PPh3O。它是三苯基膦的氧化產(chǎn)物，室溫下為純白色結(jié)晶粉末，能溶于醇和苯，微溶于熱水，不溶于石油醚，有刺激性。三苯基氧化膦常用作化合物的結(jié)晶引發(fā)劑，是一種常見(jiàn)但潛在有用的反應(yīng)廢物。它也是一種流行的試劑，用于誘導(dǎo)化學(xué)化合物的結(jié)晶。
化學(xué)信息
中文名
三苯基氧膦、氧化三苯基膦
英文名
Triphenylphosphine 氧化物；
英文合肥港
Ph3P=O; phosphorane, triphenyl-, oxide; 磷(1+), hydroxytriphenyl-, inner salt; Triphenylphosphan-oxid; 三苯基膦 OXIDE; Triphenylphosphineoxide; Triphenylphosphoniumolate; triphenylphosphane oxide
CAS號(hào)：791-28-6
EINECS號(hào)：212-338-8
理化性質(zhì)
熔點(diǎn)：154-158 °C(427-429 K)。
沸點(diǎn)：462.9±18.0 °C。
閃點(diǎn)：233.8±21.2 °C
蒸汽壓：2.62E-08mmHg at 25°C
分子結(jié)構(gòu)：磷化氫PO與POCl3結(jié)構(gòu)類似，都為四面體結(jié)構(gòu)。
用途
可作用在有機(jī)合成中間體，醫(yī)藥中間體，催化劑和萃取劑。
性質(zhì)
三苯基氧化膦骨架的剛性及氧原子的堿性，都致使其可以誘發(fā)結(jié)晶其他方法難以結(jié)晶的化合物，對(duì)于含酸性氫的物質(zhì)，比如酚尤其有效。
氧化還原
很多金屬離子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反應(yīng)，發(fā)生如下反應(yīng)：2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此三苯基膦樣品中常常含有雜質(zhì)三苯基氧膦。
氧化的三苯基膦可通過(guò)與三氯硅烷反應(yīng)得到再生：
磷化氫PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
與金屬原子相互作用
Ph3PO可以與很多“硬酸”金屬原子配合，典型的配位化合物例如四面體型的
NiCl2(OPPh3)2。
制取方法
有機(jī)合成中很多反應(yīng)，如Wittig、Staudinger和光延反應(yīng)都會(huì)產(chǎn)生Ph3PO副產(chǎn)物，Ph3PCl2在轉(zhuǎn)化醇為氯代烴也會(huì)產(chǎn)生三苯基氧化膦：
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl
參考資料 >
三苯基氧膦.江西省馳邦藥業(yè)有限公司 .2025-08-18