費歇爾投影式（英文名稱：Fischer projection）是由德國化學家赫爾曼?埃米爾?費歇爾（Hermann Emil Fischer，1852-1919）于1891年提出的一種表達立體異構體構型的平面投影式。它是將球棍模型或透視式的三維結構分子經過扁平化，用兩條交叉的線表示四面體結構的含碳化合物，使得書寫含手性碳原子的有機化合物變得更為簡潔。這樣就可以在紙平面上比較旋光異構體分子中的原子或基團在空間上的排列方式。該投影式中，主鏈畫在豎向指向紙平面后方，水平線指向紙平面前方。
費歇爾投影式不僅簡化了書寫，而且還方便費歇爾使用他參照化合物D-或L-甘油醛而發明的D/L相對構型命名法。同時，費歇爾投影式也適用于1970年IUPCA所規范的R/S絕對構型命名法。
費歇爾投影式在表示單糖的環狀結構時，存在不能準確地反映環中氧橋的長度和成環時繞C4和C5之間的鍵發生旋轉的問題。
簡介
為了作出統一的分子構型表達式，費歇爾曾制定了三條投影規則如下：
（1）將碳鏈放在垂直線上或豎起來，把氧化數較高的碳原子
或命名時編號最小的碳原子放在最上端。
（2）橫前豎后：與手性碳原子相連的兩個橫鍵伸向前方，兩個豎鍵伸向后方。
（3）橫線與豎線的交點代表手性碳原子。
書寫費歇爾投影式時要注意：
費歇爾投影式是用平面式來表示分子的立體結構。與手性碳原子相連的兩個橫鍵是伸向紙前方的，兩個豎鍵是伸向紙后方的。因此，表示某一個化合物的費歇爾投影式只能在紙平面上平移，也能在紙平面上旋轉180°或其整數倍。費歇爾投影式在平面內轉動180°，不改變分子的構型。而且只有轉動180°，才不改變基團的前后關系。但不能在紙平面上旋轉90°或270°（奇數倍），也
不能離開紙平面翻轉，否則得到的費歇爾投影式
就代表其對映體的構型。
判斷兩個費歇爾投影式是否表示同一構型，有以下方法（下面就用氟氯溴碘化碳（假想物）舉例子）：
（1）若將其中一個費歇爾投影式在紙平面上旋轉180°后，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示同一構型。
（2）若將其中一個費歇爾投影式在紙平面上旋轉90°（順時針或逆時針旋轉均可）后，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示兩種不同構型，二者是一對對映體。
（3）若將其中一個費歇爾投影式的手性碳原子上的任意兩個原子或基團交換偶數次后，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示同一構型。若將其中一個費歇爾投影式的手性碳原子上的任意兩個原子或基團交換奇數次后，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個投影式表示兩種不同構型，二者是一對對映體。
（4）在投影式中，固定任一基團不動，其余三個基團按順時針或逆時針順序依次交換位置，其構型不變。
參考資料 >
費歇爾投影式.中國大百科全書.2024-03-07
化學結構式的幾種畫法.上海納孚生物科技有限公司.2024-03-07