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達金反應(Dakin反應)是一種有機化學反應,其中酚醛或酚在氫氧化鈉和過氧化氫中被氧化為酚并水解生成二元酚與羧酸。該反應由亨利·達金于1909年首先發現,并且以其高產率而著稱。例如,2-羥基苯甲醛的達金反應能定量完成。盡管達金反應與拜耳集團維利格反應類似,但其應用主要局限于多元酚的制備,因此應用范圍相對較窄。
釋義
達金反應指酚醛或酚酮在氫氧化鈉和過氧化氫溶液中被氧化為酚酯并水解二元酚與羧酸的反應。該反應的產率較高,2-羥基苯甲醛的達金反應能定量完成,該反應與拜耳-維利格反應類似,但應用只局限于多元酚的制備,應用不廣。
反應機理
達金反應的機理與BV氧化重排反應類似,但區別在于過氧試劑不是過氧酸,而是過氧化氫。反應的一個可能的機理是:過氧化氫陰離子({\displaystyle {\rm {HO_{2}^{-}}}})對醛進行加成,隨后發生苯基遷移和重排,接著是甲酸酯的水解,最后酸化生成二酚。以水楊醛為例,在堿液中與過氧化氫反應,生成的產物是鄰苯二酚。
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